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Il contenuto del testo è stato aggiornato e reso pià accurato, in risposta alla segnalazione di un lettore. In questa nona edizione, sono state molto ampliate le discussioni della spettroscopia NMR e le opportunità di impratichirsi con problemi sui meccanismi. Tra le modifiche citiamo:

• Il trattamento sull’interpretazione degli spettri di massa è stato espanso con nuovi problemi di spettroscopia, distribuiti in tutto il libro.

• La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’interpretazione dei dati NMR sono state riorganizzate ed espanse con nuovi problemi sull’NMR.

• Perché questo capitolo? ora precede l’introduzione di ciascun capitolo, contestualizzando immediatamente cosa aspettarsi.

• I problemi meccanicistici alla fine dei capitoli sono ora raggruppati assieme, in modo da identificarli con più facilità.

• Sono stati aggiunti molti problemi di fine capitolo, tra cui 108 nuovi esercizi riguardanti la scrittura dei meccanismi e problemi di spettroscopia e di NMR.

• I paragrafi Approfondiamo sono stati aggiornati.

• Sono stati aggiunti sette nuovi approfondimenti Applicare l’analisi e ed il ragionamento scientifico, che alla fine propongono delle domande di comprensione a scelta multipla. Gli argomenti sono centrati sulle più moderne applicazioni della chimica organica nei campi medico, farmaceutico e biologico. I titoli sono: il farmaco chirale talidomide, dall’iprite ai farmaci anticancro, la terapia fotodinamica, gli inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina, la timina nel DNA, melatonina e serotonina e le potenti caratteristiche antibiotiche dell’acido endriadico C. Oltre ai sette inserti Applicare l’analisi e il ragionamento scientifico, tra le modifiche specifiche ai singoli capitoli si possono citare:

• Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. Sono state aggiunte delle cifre per le cariche formali, in modo da avere maggior accuratezza. Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del capitolo.

• Capitolo 3—Composti organici: gli alcani e la loro stereochimica. Le

figure e la procedura di nomenclatura sono state riviste grazie ai suggerimenti di un lettore.

• Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati

aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.

• Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. La stereochimica degli alcheni è stata aggiornata con ulteriori esempi, per far pratica sulla geometria e sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine del

capitolo.

• Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti nuovi problemimeccanicistici al termine del capitolo.

• Capitolo 9—Gli alchini: introduzione alla sintesi organica. I paragrafi sulla

nomenclatura degli alchini e sulle reazioni degli alchini sono stati aggiornati.

Sono stati aggiunti nuovi problemi meccanicistici al termine delcapitolo.

• Capitolo 10—Gli organoalogenuri. Si è data maggior enfasi, con nuovi problemial termine del capitolo, alle reazioni di Suzuki–Miyaura, al disegnodei meccanismi con le frecce ricurve e alla descrizione del trasferimento

degli elettroni nei meccanismi.

• Capitolo 11—Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni.Ci sono dei problemi di fine capitolo addizionali, che si concentranosui meccanismi delle reazioni di eliminazione.

• Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopiainfrarossa. La discussione sull’interpretazione degli spettri di massa

è stata ampliata e sono stati aggiunti esempi e problemi addizionali.

• Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanzamagnetica nucleare. La teoria della risonanza magnetica nucleare e l’interpretazionedei dati NMR sono stati discussi più in dettaglio e riorganizzati,con l’aggiunta anche di nuovi problemi sull’NMR.

• Capitolo 14—Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta. Sono statiaggiunti nuovi problemi alla fine del capitolo, tra cui dei problemimeccanicistici.

• Capitolo 15—Benzene ed aromaticità. La discussione della caratterizzazionespettroscopica dei derivati del benzene è stata espansa. Sono stati aggiuntinuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia al termine delcapitolo.

• Capitolo 16—La chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica. Sonostati aggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni ditipo meccanicistico.

• Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Sono stati aggiunti alcuni esempi e nuoviproblemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicistico.

• Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. Sono stati aggiunti alcuniesempi e nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipomeccanicistico.

• Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. La discussionedella spettroscopia IR e NMR di aldeidi e chetoni è stata ampliata.

Sono stati aggiunti nuovi problemi di NMR e sui meccanismi.

• Capitolo 20—Acidi carbossilici e nitrili. La discussione della spettroscopiaIR e NMR dell’acido carbossilico è stata aggiornata. Sono stati aggiuntinuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni di tipo meccanicisticoe di spettroscopia.

• Capitolo 21—Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofilaacilica. La discussione degli effetti elettronici sulla spettroscopia IR eNMR dei derivati degli acidi carbossilici è stata estesa con due nuovi problemi

di fine capitolo sulla spettroscopia IR, assieme a nuovi problemimeccanicistici. Sono stati aggiunti anche quattro esempi svolti sulla sintesidi esteri, ammidi e ammine.

• Capitolo 22 e Capitolo 23—Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico;Reazioni di condensazione dei composti carbonilici. Sono statiaggiunti nuovi problemi al termine del capitolo, tra cui alcuni ditipo meccanicistico

• Capitolo 24—Ammine ed eterocicli. La discussione sulla spettroscopiaIR e NMR delle ammine è stata aggiornata e sono stati aggiuntinuovi problemi meccanicistici e di spettroscopia alla fine delcapitolo.

• Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. La trattazione dei carboidratipiù importanti è stata ampliata e sono stati rivisti gli esempi svoltirelativi alle proiezioni di Fischer.

• Capitolo 26—Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine. L’approfondimentosulla Protein Data Bank è stato rivisto ed aggiornato perrenderlo più attuale.

• Capitolo 28—Biomolecole: gli acidi nucleici. Il contenuto sul sequenziamentodel DNA e sulla sintesi del DNA è stato aggiornato e rivisto.

• La sezione Perché questo capitolo? è un breve paragrafo che appareprima dell’introduzione di ciascun capitolo e che spiega allo studenteperché l’argomento che verrà trattato è importante.

• Ciascun Problema svolto indica una strategia, contiene una soluzionedettagliata ed è seguito da problemi che gli studenti possono affrontareda soli. In questo libro ci sono più di 1800 problemi.

• Il capitolo Un’introduzione ai composti carbonilici segue il Capitolo18 ed enfatizza l’idea che lo studio della chimica organica richiedecapacità di sintesi e di proiezione verso concetti sempre più avanzati.

• I problemi Visualizzare la chimica che danno inizio alla serie degliesercizi al termine di ciascun capitolo danno allo studente l’opportunitàdi avvicinarsi alla chimica in modo diverso.

Problemi meccanicistici. I problemi sui meccanismi sono ora raccoltiassieme.

• I nuovi inserti Applicare l’analisi e il ragionamento scientifico raccolgonodei brevi approfondimenti, con delle domande di comprensione ascelta multipla, sulle applicazioni della chimica organica in campomedico, farmaceutico e biologico. Queste sezioni sono collocatein punti diversi lungo il testo, in modo che l’argomento riguardiaspetti della chimica organica trattati nei capitoli precedenti.

L’obiettivo è rinforzare la conoscenza della chimica organica attraverso applicazioni pratiche ed esempi tratti dalla vita reale.

• I riquadri Approfondiamo completano il testo e pongono l’attenzione sulle applicazioni della chimica. Alcuni esempi sono “Da dove vengono i farmaci?”

• Sommario e Parole chiave aiutano gli studenti a raccogliere i concetti chiave del Capitolo appena terminato.

• I Sommari delle reazioni posti alla fine di alcuni capitoli raccolgono le reazioni descritte nel capitolo in un’unica lista compatta.

 

Questo libro è stato migliorato dai commenti e suggerimenti utili di tutti coloro che lo hanno revisionato.